Rumus Struktur Benzena dan Sifat Kearomatikan

Benzena dan turunannya tergolong senyawa aromatik. Nama “aromatik” itu diberikan karena anggota-anggota yang pertama dikenal berbau sedap. Belakangan dikenal juga senyawa sejenis yang tidak berbau, bahkan ada yang berbau tidak sedap.

Advertisement

Kini, istilah aromatik itu dikaitkan dengan suatu golongan senyawa dengan struktur dan sifat-sifat khas tertentu.

Benzena mempunyai rumus molekul C6H6. Rumus molekul itu memperlihatkan ketidakjenuhan (bandingkan dengan rumus molekul heksana, C6H14). Akan tetapi, benzena tidak memperlihatkan sifat adisi seperti halnya alkena dan lakuna. Benzena tidak melunturkan warna air bromin.

Percobaan lain menunjukkan bahwa monosubstitusi benzena, C6H5X, tidak mempunyai isomer, sedangkan disubstitusi, C6H4X2, mempunyai tiga isomer. Oleh karena monosubstitusi (C6H5X) tidak mempunyai isomer berarti keenam atom H dalam benzena itu ekuivalen (setara). Untuk menjelaskan sifat-sifat benzena tersebut, maka pada tahun 1865 Kekule mengajukan struktur lingkar enam dengan tiga ikatan rangkap yang berkonjugasi dan selalu berpindah-pindah (beresonansi) sebagai berikut.

Rumus bangun benzena menurut Kekule (tanda dibaca beresonansi).
Gambar. Rumus bangun benzena menurut Kekule (tanda dibaca beresonansi).

Oleh karena ikatan rangkap dalam benzena selalu berpindah-pindah, maka semua ikatan karbon-karbon sama panjangnya, yaitu antara ikatan tunggal dan ikatan rangkap. Dari percobaan diketahui panjang ikatan C—C dalam benzena adalah 0,14 nm. Untuk penyederhanaan, rumus Kekule di atas dapat digambarkan sebagai berikut.

kekule

Advertisement

Rumus Kekule juga dapat menjelaskan tiga jenis isomer disubstitusi benzena, C6H4X2. Ketiga isomer itu ditandai dengan orto (o), meta (m) dan para (p).

orto

Bagaimanakah ikatan rangkap dalam lingkar benzena itu dapat berpindah-pindah? Kita ingat kembali bahwa karbon mempunyai 4 elektron valensi. Untuk membentuk lingkar dan mengikat 1 atom H, masing-masing atom karbon menggunakan 3 elektron. Jadi masing-masing atom karbon masih mempunyai 1 elektron bebas dan elektron itu berada pada orbital p. Posisi orbital p itu adalah tegak lurus pada bidang segi enam (lihat Gambar a di bawah)). Karena jarak antarorbital p tersebut satu sama lainnya sama jauhnya, maka elektron tersebut dapat dipasangkan ke sebelah kiri atau ke sebelah kanan. Hal yang sebenarnya terjadi adalah pertumpangtindihan keenam orbital p itu sehingga terbentuk awan elektron berbentuk pada bagian atas dan bawah bidang segi enam benzena tersebut. Jadi, posisi elektron-elektron p itu tidaklah tertentu antara dua atom karbon, melainkan terdelokalisasi seputar lingkar enam. Keberadaan elektron-elektron yang terdelokalisasi seputar lingkar menjadi ciri dari senyawa aromatik. Hal itu pula yang menyebabkan mengapa benzena sangat stabil dan sukar mengalami adisi. Selanjutnya, untuk mempermudah penulisan rumus bangun benzena digambarkan dengan enam beraturan dengan lingkaran ditengahnya. Lingkaran itu menggambarkan elektron-elektron p yang mengalami delokalisasi (lihat Gambar (b)).

(a) Gambar menunjukkan keberadaan elektron-elektron yang terdelokalisasi seputar lingkar.
Gambar. (a) Gambar menunjukkan keberadaan elektron-elektron yang terdelokalisasi seputar lingkar.
(b) Lambang dari keadaan elektron-elektron p yang mengalami delokalisasi.

 

Advertisement

Leave a Reply

Your email address will not be published.