Menjelaskan Fungsi yang Mudah Mengalami Hidorlisis dengan singkat

a. Hidrolisis Ester

Banyak obat-obatan mengandung gugus ester. Gugus ini biasanya dibentuk dari asam karboksilat, karbomat, sulfomat dengan berbagai jenis alkohol. Gugus ini terhidrolisis melalui reaksi nukleofilik attack dari ion hidroksida di dalam air (Yoshioka, 2002).

Laju hidrolisis tergantung gugus-gugus pada R1 dan R2, dimana grup gugus akseptor-elektron akan meningkat laju hidrolisis sedangkan gugus donor-elektron akan menghambat laju hidrolisis. Penggantian atom hidrogen dengan halogen akseptor-elektron seperti Cl, juga meningkatkan laju dekomposisi. Faktor sterik juga berperan penting, gugus yang besar (bulky) baik pada R1 maupun R2 akan menurunkan laju dekomposisi. Sebagai contoh, substitusi gugus iso-propil dengan gugus n-propil pada R2 menurunkan laju dekomposisi lima kali lebih rendah (Yoshioka, 2002).

Serangan terhadap gugus ester juga dipengaruhi oleh adanya muatan pada atom C tetangga. Laju hidrolisis dari semua jenis ester yang berikatan dengan poli (butilen tartrat) tidaklah sama. Ikatan ester yang berdekatan dengan muatan negatif kurang reaktif untuk menyebabkan serangn ion hidroksida daripada gugus ester yang berjauhan dengan muatan negatif karboksilat (Yoshioka, 2002).

b. Hidrolisis Amida

Ikatan amida merupakan ikatan yang umum ditemukan dalam molekul obat. Ikatan amida kurang rentan mengalami hidrolisis dibanding ikatan ester karena karbon karbonil pada amida kurang elektrofilik (ikatan karbon dengan nitrogen dianggap sebagai ikatan ganda) dan gugus amin sebagai leaving group, merupakan leaving group lemah. Obat-obatan seperti paracetamol, kloramfenikol, linkomisin, indometacin, dan sulfacetamida semuanya dikenal menghasilkan amina dan asam melalui reaksi hidrolisis (Yoshioka, 2002).

c. Hidrolisis β-Laktam

Antibiotik golongan laktam seperti penisilin dan sefalosporin, yang merupakan amida siklis atau laktam, mengalami pemecahan cincin siklik karena reaksi hidrolisis(Yoshioka, 2002).

Antibiotik β-Laktam termasuk penisilin dan safalosporin, mengalami reaksi hidrolisis yang cepat dibanding senyawa amida lainnya. Hal ini paling banyak disebabkan faktor elektronik, konformasi rantai cincin (cincin 4 inti bergabung dengan cincin 5/6 inti), dan karakter ikatan ganda yang lebih rendah diantara karbon pada karbonil dengannitrogen amida (Yoshioka, 2002).

Pemecahan cincin β-Laktam merupakan reaksi hidrolisis dengan katalis basa oleh air. Kemungkinan melibatkan reaksi elektrofilik pada gugus karbonil dan nukleofilik pada atom nitrogen pada cincin β-Laktam (Servais, 2001). Turunan asam karboksilat seperti amida diketahui rentan terhadap serangan bahan-bahan nukleofilik. Nukleofilik dan basa dapat bertindak sebagai salah satu katalis pemindahan hasil pada pecahnya cincin β-Laktam (Connor, 1992).