Pengertian dari senyawa meso

Pengertian senyawa meso adalah Senyawa yang mempunyai atom karbon kiral (atom C asimetris), tetapi tidak optis aktif karena senyawa tersebut mempunyai bidang simetri, yang berarti bukan merupakan senyawa kiral.

Senyawa meso adalah biasanya memiliki dua atau lebih pusat kiral. Tetapi senyawa meso secara optik tidak aktif, tidak seperti senyawa kiral, yang aktif secara optik. Untuk lebih spesifik, secara optik tidak aktif berarti senyawa meso tidak dapat memutar cahaya terpolarisasi bidang.

Yang dimaksud dengan Senyawa meso atau isomer meso adalah bagian aktif non-optik dari set stereoisomer , setidaknya dua di antaranya aktif secara optik. Ini berarti bahwa meskipun mengandung dua atau lebih pusat stereogenik , molekulnya tidak kiral.

Senyawa meso “superposable” pada gambar cerminnya (jangan dikacaukan dengan superimposable, karena dua objek dapat ditumpukkan satu sama lain terlepas dari apakah mereka sama). Dua objek dapat ditumpangkan jika semua aspek objek bertepatan dan tidak menghasilkan bacaan “(+)” atau “(-)” ketika dianalisis dengan polarimeter .

Misalnya, asam tartarat dapat eksis karena salah satu dari tiga stereoisomer yang digambarkan di bawah ini dalam proyeksi Fischer . Dari empat gambar berwarna di bagian atas diagram , dua yang pertama mewakili senyawa meso (isomer 2 R , 3 S dan 2 S , 3 R adalah setara), diikuti oleh pasangan asam levotartaric yang aktif secara optik (L- ( R, R ) – (+) – asam tartarat) dan asam dekstrotartarat (D- ( S, S ) – (-) – asam tartarat).

Senyawa meso dibelah dua oleh bidang simetri internal yang tidak ada untuk isomer non-meso (ditunjukkan oleh X). Yaitu, saat memantulkan senyawa meso melalui bidang cermin yang tegak lurus terhadap layar, stereokimia yang sama diperoleh; ini bukan kasus untuk asam tartarat non-meso, yang menghasilkan enansiomer lain.

Senyawa meso tidak boleh dikacaukan dengan campuran rasemat 50:50 dari dua senyawa yang aktif secara optik, meskipun keduanya tidak akan memutar cahaya dalam polarimeter.

Meso ethane.png

Merupakan persyaratan bagi dua stereoser dalam senyawa meso untuk memiliki setidaknya dua substituen yang sama (walaupun memiliki karakteristik ini tidak selalu berarti bahwa senyawa tersebut adalah meso). Misalnya, dalam 2,4-pentanediol, atom karbon kedua dan keempat, yang merupakan stereosenter, memiliki keempat substituen yang sama.

Karena isomer meso memiliki citra cermin superposable, suatu senyawa dengan total pusat kiral tidak dapat mencapai maksimum teoretis stereoisomer 2 n jika salah satu stereoisomer adalah meso.

Tinggalkan Balasan

Alamat email Anda tidak akan dipublikasikan. Ruas yang wajib ditandai *