Reaksi Adisi dan Eliminasi

Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap atau rangkap tiga, termasuk ikatan rangka karbon dengan atom lain, seperti ikatan C=O atau C=N.

Advertisement

Pada reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menerima atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal.

Reaksi adisi dapat dibayangkan berlangsung sebagai berikut. Mula-mula salah satu ikatan dari ikatan rangkap terbuka sedangkan senyawa yang akan mengadisi terputus menjadi dua gugus.

Selanjutnya gugus-gugus itu terikat pada ikatan rangkap yang telah terbuka. Perhatikan contoh berikut.

reaksi

Adisi Hidrogen pada Alkuna dan Alkena

Adisi hidrogen pada alkuna mula-mula membentuk alkena kemudian alkana. Contoh

Advertisement

CH = CH + H2 → CH2= CH2
CH2 = CH2 + H2 → CH3 — CH3

Adisi Hidrogen pada Senyawa Karbonil

Adisi hidrogen pada aldehid menghasilkan alkohol primer.

Contoh

senyawa karbonil

Adisi HX pada Alkena

Adisi HX pada alkena mengikuti aturan Markovnikov yang menyatakan bahwa atom H dari HX (gugus yang lebih positif) akan terikat pada atom C yang mengikat atom H lebih banyak (atom C yang lebih negatif). Atom H dan gugus alkil adalah gugus yang sifatnya mendorong elektron. Daya dorong elektron gugus alkil lebih kuat daripada atom H, makin besar gugus alkilnya makin kuat daya dorong elektronnya.

H < CH3 < C2H5 < C3H7, dan seterusnya

Oleh karena itu, pada alkena yang tidak simetris terjadi polarisasi.

Atom C nomor 1 menerima desakan elektron dari dua atom H, sedangkan atom C nomor 2 menerima desakan elektron dari 1 atom H dan 1 gugus CH3. Oleh karena gugus CH3 mempunyai daya desak yang lebih kuat daripada atom H maka atom H nomor 2 mendapat desakan elektron lebih kuat daripada atom C nomor 1. Akibatnya, elektron-elektron pada ikatan rangkap lebih dekat pada atom C nomor 1. Dengan demikian atom C nomor 1 lebih negatif.

adisi HX pada alkena

Adisi Alkena oleh H2O (Adisi Markovnikov)

H2O mengadisi alkena dengan katalisator asam.

adisi markovnikov

Adisi Alkena dengan Halogen

Contoh

adisi alkena dengan halogen

Reaksi Eliminasi

Pada reaksi eliminasi molekul senyawa berikatan tunggal berubah menjadi senyawa berikatan rangkap dengan melepas molekul kecil. Jadi, eliminasi merupakan kebalikan dari adisi.

Eliminasi Hidrogen dan Alkana (Dehidrogenasi)

Alkana dapat mengalami dehidrogenasi karena pemanasan dengan pengaruh katalisator tertentu.

Contoh

eliminasi hidrogen dari alkana

Eliminasi Air (Dehidrasi) dan Alkohol

Apabila dipanaskan dengan asam sulfat pekat pada suhu sekitar 180°C alkohol dapat mengalami dehidrasi membentuk alkena.

Contoh

eliminasi air dari alkohol

Eliminasi HX dari Alkil Halida (Dehidrohalogenasi)

Alkil halida dapat melepaskan hidrogen halida bila dipanaskan dengan suatu alkoksida atau larutan NaOH alkoholis. Pada eliminasi HX berlaku aturan Saytzef yang menyatakan bahwa atom H diambil dari atom C yang jumlah atom H nya paling sedikit (yang miskin dipermiskin).

Contoh

eliminasi HX dari alkil halida

Advertisement

Leave a Reply

Your email address will not be published.