Jenis-jenis Keisomeran (Isomeri)

Pada artikel sebelumnya telah kita bahas mengenai satu golongan senyawa karbon, yaitu hidrokarbon alifatik. Kemudian, tentang gugus fungsi dan senyawa turunan alkana yang mengandung oksigen. Dalam pembahasan sebelumnya juga telah dibahas kimia karbon, dan tentang keisomeran dan berbagai jenis reaksi senyawa karbon.

Advertisement

Dalam artikel kali ini akan dibahas mengenai jenis-jenis keisomeran, jenis-jenis reaksi karbon, dan beberapa golongan senyawa karbon, yaitu haloalkana dan benzena serta turunan-turunannya.

Nanti di bagian terakhir akan disampaikan tentang polimer, suatu senyawa dengan molekul raksasa.

Keispmeran terjadi karena perbedaan struktur rangka, jenis, dan posisi gugus fungsi, atau struktur ruang senyawa-senyawa karbon yang mempunyai rumus molekul sama. Senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul sama disebut isomer. Contohnya; Etil alkohol atau etanol adalah isomer dengan dimetil eter; keduanya mempunyai rumus molekul C2H6O.

Etanol
Etanol

dimetil eter

Keisomeran dapat berupa kisomeran struktur atau keisomeran ruang. Keisomeran struktur adalah keisomeran karena perbedaan struktur, yaitu perbedaan dalam hal apa mengikat apa; sedangkan keisomeran ruang disebabkan perbendaan susunan ruang (konfigurasi) atom-atom dalam molekul.

Advertisement

Senyawa-senyawa yang berisomer ruang mempunyai struktur yang sama. Keisomeran struktur dapat pula dibedakan atas keisomeran kerangka, keisomeran posisi, dan gugus fungsi; sedangkan keisomeran ruang dapat dibedakan atas keisomeran geometris dan keisomeran optis. Dengan demikian, keisomeran dapat dikelompokkan menjadi 5 jenis, seperti berikut ini.

Keisomeran struktur

  • Keisomeran kerangka
  • Keisomeran posisi
  • Keisomeran fungsional

Keisomeran Ruang

  • Keisomeran geometris
  • Keisomeran optis

Keisomeran Kerangka

Keisomeran kerangka terjadi karena perbedaan cara atom-atom karbon tersusun dalam senyawa-senyawa karbon yang berumus molekul sama. Keisomeran pada alkana adalah keisomeran kerangka. Telah dipelajari bahwa keisomeran pada alkana mulai terdapat pada butana yang mempunyai dua isomer, yaitu butana dan isobutana. Atom-atom karbon pada n-butana (normal buana) membentuk rantai lurus, sedangkan pada isobutana membentuk rantai bercabang.

Keisomeran Kerangka

Keisomeran Posisi

Keisomeran posisi terdapat pada senyawa bergugus fungsi. Keisomeran posisi terjadi karena perbedaan posisi gugus fungsi pada rantai atom karbon dalam senyawa-senyawa karbon yang berumus molekul dan gugus fungsi sama. Misalnya pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1-propanol dan 2-propanol.

1-propanol dan 2-propanol

Jika atom karbon penyusun senyawa cukup banyak, pada senyawa yang bergugus fungsi mungkin juga terdapat keisomeran rangka.

Keisomeran Fungsi

Keisomeran fungsi terjadi karena perbedaan jenis gugus fungsi dalam molekul-molekul senyawa karbon yang berumus molekul sama. Di artikel sebelumnya telah dipelajari 4 pasangan homolog yang berisomer fungsi sebagai berikut.

  • Alkuna berisomer fungsi dengan alkadiena, rumus umumnya CnH2n-2.
  • Alkohol berisomer fungsi dengan eter, rumus umumnya CnH2n+2
  • Aldehid berisomer fungsi dengan keton, rumus umumnya CnH2n
  • Asam karboksilat berisomer fungsi dengan ester, rumus umumnya CnH2nO2.

Contoh :

Senyawa C3H4 dapat berupa alkadiena atau alkuna.

CH2 = C = CH2                           CH3 – C ≡ CH

Propadiena                                    Propuna

Keisomeran Geometris

Keisomeran geometris terdapat dalam senyawa yang berikatan rangkap. Keisomeran geometris terjadi karena perbedaan kedudukan gugus-gugus yang sejenis di sekitar ikatan rangkap (C=C). Jika gugus-gugus yang sama berada pada sisi yang sama (sepihak) disebut cis jika berseberangan disebut trans. Seperti contoh berikut ini.

Contoh:

Dikenal dua jenis 2-butena; yang satu disebut cis-2-butena, mempunyai titik didih 3,7°C; yang lain disebut trans-2-butena, mempunyai titik didih 0,9°C Keduanya mempunyai struktur yang sama, tetapi orientasi (susunan ruang) atom-atomnya berbeda.

Keisomeran Geometris

Atom karbon yang berikatan rangkap tidak dapat berputar satu terhadap yang lain. Oleh karena itu, bentuk cis-2-butena tidak dapat di ubah menjadi bentuk trans-2 butena tanpa pemutusan ikatan. Apakah kedua bentuk butana berikut merupakan bentuk cis dan trans?

Atom karbon yang berikatan tunggal dapat berputar satu terhadap yang lainnya. Oleh karena itu, kedua bentuk butana di atas adalah sama. Bentuk (1) dapat diubah menjadi bentuk (2) tanpa pemutusan ikatan. Jadi, kedua bentuk itu bukanlah merupakan isomer. Perbedaan bentuk karena perputaran ikatan tunggal seperti pada butana yang digambarkan di atas disebut konformasi. Untuk lebih memahami keisomeran geometris pergunakanlah molimod.

Tidak semua senyawa yang berikatan karbon-karbon rangkap (C=C) mempunyai keisomeran geometris. Kedua atom karbon yang berikatan rangkap itu masing-masing harus mengikat dua gugus yang berbeda. Sehingga, jika gugus-gugus yang terikat pada satu atom karbon dipertukarkan tempatnya, bentuknya menjadi berbeda.

Cis Trans 2-butena

Keisomeran Optis

Senyawa yang dapat memutarkan bidang polarisasi (bidang cahaya terkutub) disebut bersifat optis aktif. Cahaya terpolarisasi (cahaya terkutub) adalah cahaya yang bergetar pada satu bidang saja. Bidang getar itu disebut bidang polarisasi atau bidang cahaya terkutub. Cahaya biasa bergetar ke semua arah, tegak lurus pada arah rambat cahaya.

Berkaitan dengan sifat optis, dikenal pula keisomeran optis. Satu contoh senyawa karbon yang bersifat optis yaitu asam laktat. Pada kenyataannya dikenal dua jenis asam laktat, yaitu yang memutar bidang polarisasi 3,8° ke kanan dan satu lagi memutar 3,8° ke kiri. Jadi, asam laktat mempunyai dua isomer optis. Bagaimanakah keisomeran optis ini terjadi? Menurut Lebel dan vant Hoff, keisomeran optis disebabkan adanya atom C asimetris dalam molekul, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Jika diperhatikan, atom C nomor 2 dari asam laktat bersifat asimetris karena terikat pada 4 gugus yang berbeda, masing-masing —H, —CH3, —OH, dan —COOH.

Zat yang bersifat optis aktif memutarkan bidang polarisasi

Senyawa yang mengandung satu atom C asimetris mempunyai dua bentuk konfigurasi, yang satu merupakan bayangan cermin dari yang. lainnya. Salah satu dari bentuk itu merupakan pemutar kanan dan yang satu lagi merupakan pemutar kiri. Kedua bentuk konfigurasi dari asam laktat diberikan pada Gambar di bawah (Hal ini akan menjadi lebih nyata apabila Anda menggunakan molimod.

Atom C Asimetris

 

Kedua bentuk (konfigurasi) asam laktat di atas tidaklah identik walaupun mempunyai struktur yang sama. Jika kita menghimpitkan bentuk B ke atas bentuk A, maka tidak semua gugus berhimpitan dengan gugus sejenisnya. Jika gugus COOH dan H saling berhimpitan, maka gugus CH3 akan berhimpitan dengan gugus COOH.

Kedua bentuk (konfigurasi) asam laktat di atas dapat juga diibaratkan dengan kedua telapak tangan kita. Kedua telapak tangan kita merupakan bayangan cermin dari yang satu terhadap yang lain. Anggaplah bentuk A dari asam laktat di atas sama dengan telapak tangan kiri dan bentuk B sama dengan telapak tangan kanan. Himpitkanlah telapak tangan kanan ke atas telapak tangan kiri sehingga jari tengah saling berhimpitan. Apakah jari telunjuk dan kelingking saling berhimpitan?

Arah putaran yang dihasilkan oleh senyawa yang bersifat optis dinyatakan dengan awalan d (baca dekstro) atau tanda (+) untuk yang pemutar kanan, dan tanda l (baca levo) atau tanda (—) untuk pemutar kiri. Besarnya sudut putaran itu sendiri hanya dapat ditentukan melalui percobaan. Dengan demikian, kedua isomer asam laktat yang disebutkan di atas dapat ditandai sebagai d-asam laktat dan l-asam laktat. Alat untuk menentukan sudut putaran disebut polarimeter. Suatu campuran yang terdiri atas 50% zat pemutar kanan dan 50% isomernya yang pemutar kiri, sehingga campuran tidak lagi memutarkan bidang polarisasi, disebut campuran rasemat. Campuran rasemat bersifat optis tak aktif.

Makin banyak jumlah atom C asimetris dalam molekul, makin banyak pula kemungkinan konfigurasi molekulnya dan makin banyak isomer optisnya. Senyawa dengan n atom C asimetris mempunyai sebanyak-banyaknya 2n isomer optis. Jadi, senyawa yang mempunyai 2 atom C asimetris dapat mempunyai sebanyak-banyaknya 22 (= 4) isomer optis; yang mempunyai 3 atom C asimetris dapat mempunyai 23 (= 8) isomer optis, dan seterusnya.

Dua isomer yang merupakan bayangan cermin satu dengan yang lainnya disebut enansiomer. Untuk contoh di atas, (I) dan (II) adalah enansiomer begitu pula (III) dan (IV) Isomer-isomer yang bukan enansiomer disebut diastereoisomer. Bentuk (I) dan (III), atau bentuk (II) dan (IV) adalah diastereoisomer.

 

Advertisement

Leave a Reply

Your email address will not be published.